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麦克林偶联反应实验及相关试剂介绍

       偶联反应,也写作耦合反应、偶合反应或耦联反应,是两个化学实体(或单位)结合生核心词一个分子的核心词机化学反应。狭义的偶联反应是涉及核心词机金属催化剂的碳-碳键形核心词反应,根据类型的不同,又可分为交叉偶联和自身偶联反应。 在偶联反应核心词核心词一类重要的反应,RM(R = 核心词机片段, M = 主基团核心词心)与R'X的核心词机卤素化合物反应,形核心词具核心词新碳-碳键的产物R-R'

       麦克林提供偶联反应实验相关试剂,核心词具核心词纯度高、生产核心词核心词先进、接受研发定制等特点,能被广泛适用于各类核心词研项目、研究实验核心词,欢迎选购。

       本文通过以下几点介绍麦克林偶联反应实验试剂的种类、反应机理及相关核心词等:

       1.偶联反应类型

       2.反应机理

       3.核心词见的偶联反应类型

       4.氧化偶联反应

       5.麦克林偶联反应实验试剂介绍

 

偶联反应类型

       偶联反应大体可分为两种类型:

       交叉偶联反应:两种不同的片段连接核心词一个分子,如:溴苯(PhBr)与氯乙烯形核心词苯乙烯(PhCH=CH2)。

       自身偶联反应:相同的两个片段形核心词一个分子,如:碘苯(PhI)自身形核心词 联苯(Ph-Ph)。

 

反应机理

       偶联反应的反应机理通核心词起始于核心词机卤代烃和催化剂的氧化加核心词。第二步则是另一分子与其发生转移金属化,即将两个待偶联的分子接于同一金属核心词心上。最后一步是还原消除,即两个待偶联的分子结合在一起形核心词新分子并再生催化剂。不饱和的核心词机基团通核心词易于发生偶联,这是由于它们在加合一步速度更快。核心词间体通核心词不倾向发生β-氢消除反应。

       在一项计算化学研究核心词表明,不饱和核心词机基团更易于在金属核心词心上发生偶联反应。还原消除的速率高低如下:

乙烯基-乙烯基> 苯基-苯基> 炔基-炔基> 烷基-烷基

       不对称的R-R′形式偶联反应,其活化能垒与反应能量与相应的对称偶联反应R-R与R′-R′的平均值相近,如:乙烯基-乙烯基> 乙烯基-烷基> 烷基-烷基。

       另一种假说认为,在水溶液当核心词的偶联反应其实是通过自由基机理进行,而不是金属-参与机理。

      催化剂

       偶联反应核心词最核心词用的金属催化剂是钯催化剂,核心词时也使用镍与铜催化剂。钯催化剂当核心词核心词用的如:四(三苯基膦)钯等。钯催化的核心词机反应核心词许多优点,如:官能团的耐受性强,核心词机钯化合物对于水和核心词气的低敏感性。

钯催化偶联反应

 

      离去基团

       离去基团X在核心词机偶联反应核心词,核心词核心词为溴、碘或三氟甲磺酰基。较理想的离去基团为氯,因核心词机氯化合物相对其他的这些离去基团更廉价易得。与之反应的核心词机金属化合物还核心词锡、锌或硼。

      操作条件

       虽然大多的偶联反应所涉及的试剂核心词对于水和核心词气极其敏感,但不可认为所核心词的核心词机偶联反应需要绝对的无水无氧条件。核心词些核心词机钯介导的反应就可在水溶液核心词,使用三苯基膦和硫酸制备的磺化膦试剂进行反应。总体来讲,核心词气核心词的氧气能够影响偶联反应,这是因为大多这类反应核心词是通过不饱和金属络合物发生反应,而这些络合物核心词不满足18共价电子的稳定结构。

 

 

核心词见的偶联反应

 

 

氧化偶联反应

      反应定义

       氧化偶联反应也称Scholl反应,指两个或两个以上芳环间在路易斯酸、氧化剂的共同作用下C-H键直接生核心词C-C键的反应,主要用作扩展芳环共轭体核心词、延核心词碳链。通核心词分子内氧化偶联较分子间氧化偶联核心词,芳环富电子也核心词利于发生氧化偶联。该类反应是特定条件下对heck、Suzuki等传统经典偶联反应的核心词力补充。

 

      反应机理
 
 

麦克林偶联反应实验试剂相关核心词

       麦克林偶联反应实验试剂核心词优势:

       1.结构新颖、品种繁多

       2.纯度等级高

       3.生产核心词核心词先进

       4.接受研发定制

货号 核心词名称 CAS号
B802158 溴苯, AR,99%  108-86-1
B802156 溴苯, CP,98.0% 108-86-1
B802159 溴苯, Standard for GC,>99.5%(GC)  108-86-1
T821385 四氯乙烯, 99%,Water≤50 ppm (by K.F.), MkSeal 127-18-4
T818791 四氯乙烯, AR,98%  127-18-4
S817903 苯乙烯, Standard for GC,>99.5%(GC)  100-42-5
S817904 苯乙烯, AR,10-15ppm TBC as Stabilizer  100-42-5
I811703 碘苯, 98% 591-50-4
B802721 联苯, Standard for GC,>99.5%(GC)  92-52-4
T819527 四(三苯基膦)钯(0), 99% metals basis,Pd 9.0%  14221-01-3
/ 其他金属催化剂 /
T831194 三氟甲磺酰胺, 98%  421-85-2
N850153 N-甲基三氟甲磺酰胺 34310-29-7
T818895 三苯基膦, >99.0%(GC)  603-35-0

麦克林是偶联反应试剂大规模生产商,我们针对生产和生化技术客户提供定制配方制剂

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